1. Webサイト作成で利用した文字列が、TypeSquare配信サーバに残りますか?

Webサイト作成で利用した文字列が、TypeSquare配信サーバに残りますか?

いいえ、残りません。
配信時にフォントのサブセット化を行っておりますが、その際の文字列や文章がTypeSquareサーバーに残ることはありません。