1. TypeSquareのフォントを、PCにインストール済みのソフトウェアで利用できますか?

TypeSquareのフォントを、PCにインストール済みのソフトウェアで利用できますか?

いいえ、できません。
TypeSquare(Webフォント)はブラウザ上で表示されるフォントです。
それ以外の用途で利用することはできません。