1. Webフォントを利用したサイトを印刷したり、PDF化したりすることは可能ですか?

Webフォントを利用したサイトを印刷したり、PDF化したりすることは可能ですか?

はい、可能です。 ただし、Webフォントはブラウザ上の表示のための仕組みとなりますので、出力やPDF化については、各ブラウザの機能や仕様に依存します。
したがいまして出力結果の保証はできません。
印刷が表示フォントとは異なる場合、ブラウザで初期設定されているフォントなどで印刷される場合があります。
異なるブラウザやバージョンでもご確認ください。